徐天完成任务和仰止离开上海；徐天带着金条运往上海，这一切都是共产党的一项重要任务，但这个任务被国民党发现，并通过徐天的未婚妻仰止引诱徐家回上海，徐天的第一次旅程老孙教会他许多，包括不要心善因为世道太险…
徐天(董子健 饰)被派遣运送金条，但任务被国民党发现，仰止(任敏 饰)被用来引诱徐家回上海。徐天的第一次旅程中，老孙(廖凡 饰)教会他不要心善，但他却在路上受到了许多心善之人的暗中保护，使他顺利到达上海。
在路上，徐天遇到了许多伙伴，包括老孙、俞亦秀(张鲁一 饰)、俞舟(吴晓亮 饰)和章加义(张译 饰)等人。他们都帮助了他，促使他能够完成任务。老孙教导他的初心，俞亦秀出于使命，俞舟出于爱情，章加义帮助他拯救了一命，他们都在不同的角度为徐天提供了帮助。
在上海，徐天与章加义、陶涛(田雨 饰)等人一起，利用智慧与国民党斗智斗勇。最终，徐天与接头人吴老板在同福宾馆顺利完成交接任务，并在他的帮助下离开了上海。
